Montejo de Arevalo dista casi la misma distancia de Segovia, que de Avila y Valladolid. A mediados del siglo XIX Montejo todavía conservaba su antiguo nombre Montejo de la Vega de Arévalo pues pertenecía al tercio y sexmo de la Comunidad de Villa y Tierra de Arévalo. Un pequeño monte de encinas que se localizaba cerca de la villa, fue el que aporto el nombre a la misma. Dentro de su entorno se sabe que existieron algunos poblados más, hoy desaparecidos: Blasco Nuño de la Vega, Madrigalejo, Servando y Tresnujas.En origen la iglesia parroquial de Santo Tomás de Aquino de Montejo de Arévalo fue un edificio románico mudéjar como bien se aprecia todavía al observar con detenimiento su fábrica. De esa época conserva algunos ventanales, parte de la torre y las antiguas puertas de ingreso adornadas con sencillos alfices de esquinillas. Dentro del templo destaca su retablo mayor barroco al cual acompañan en los laterales media docena de cuadros sobre lienzo y otros seis retablos menores en uno de los cuales se entroniza la imagen románica de Nuestra Señora de los Huertos, cuya ermita se localiza en el cementerio del pueblo. A los pies de la única nave del templo (que en época románica tuvo tres) y que hoy en el crucero se cubre con cúpula, es donde mejor puede apreciarse el origen mudéjar del antiguo templo.
Dentro del casco urbano se conservan un par de fachadas de antiguas casas solariegas adornadas con escudos de armas, así como la casa natal del poeta segoviano Nicasio Hernández Luquero.
